Construite à la fin du XVIIe siècle, la Maison Deramond a été modifiée entre 1830 et 1832, puis restaurée de 1989 à 1993. Classée monument historique le 6 juillet 1987, cette demeure a été le reposoir de la Fête-Dieu vers 1900, comme en témoigne une représentation d'autel appartenant à une collection privée de l'époque.

La Villa de la Région, édifiée dans les années 1840 et remaniée vers 1926 avec l'ajout d'un fronton, d'un balcon et d'un portail en fer forgé, a été restaurée et modifiée entre 2004 et 2006. Classée monument historique le 5 juillet 1993, cette demeure est immortalisée en 1976 par Yves Saint-Aubin, dont la photo est conservée dans les archives du Ministère de la Culture et de la Communication.

La Villa du Département, érigée entre 1793 et 1804, a été restaurée dans les années 1960 avant de subir des modifications majeures dans les années 1990. À l'origine orientée vers la rue Félix Guyon, elle a été construite par Jean-Baptiste de Lestrac, premier maire de Saint-Denis sous la Révolution française. La villa se distingue par sa profonde varangue au rez-de-chaussée, qui a inspiré de nombreuses autres maisons de la rue. Dans les années 1960-1970, la façade donnant sur la rue de Paris a été transformée en une façade d'apparat, avec l'ajout d'un portique à arcades. Une photographie de cette façade datant de 1887, prise par Henri Georgi et conservée dans la collection du CAOM, illustre son évolution au fil du temps.

La Villa Angélique, érigée entre 1894 et 1906, puis rénovée et modifiée en 2008-2009, a été inscrite comme monument historique le 29 mars 1996. Elle représente l'une des dernières maisons édifiées dans la rue au XIXe siècle. Son architecture reflète la synthèse des différents courants artistiques qui ont influencé le style créole, mêlant néoclassicisme avec ses ornements de moulures, pilastres et entablements, et éclectisme avec ses détails en bois découpé et ses fines menuiseries des fenêtres de la façade. Lors de sa restauration, ces caractéristiques ont été préservées à l'extérieur, tandis que l'intérieur a été réaménagé pour servir de lieu d'hébergement, transformant ainsi la villa en hôtel.